赵劲课题组
北京大学深圳研究生院

通过铑(RhIII)和铜(CuII)双催化的碳氢键活化和氮氮键的形成 合成1H-吲唑

时间:2013-06-19

含有1H-吲唑结构的化合物具有多元的药理活性,因而在临床药物中有着广泛的应用价值。然而传统的1H-吲唑衍生物化学合成方法仍存在诸多的弊端,比如需要非常苛刻的反应条件,反应起始原料昂贵或需要用到有致癌性的反应物等等。

最近,Frank Glorius小组报导了通过铑(RhIII)和铜(CuII)双催化的碳氢键活化和氮氮键的形成 合成1H-吲唑的新方法。

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反应以容易制得芳基亚胺衍生物和有机叠氮化合物为起始原料,在铑(RhIII)催化的碳氢键活化反应中这是首次以N-H-亚胺结构为导向基团,并进一步以铜(CuII)催化在分子内形成N-N键。反应过程以O2作为最终的氧化剂,而仅仅只有N2和H2O作为副产物生成,实现了绿色反应的过程,并且在增大投料量时也有同样好的效果。反应得到的产物能够较容易的转化为多种重要的衍生物。

作者还提出了可能的反应机理

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